Macerata Feltria liegt zwischen den Hügeln, die das obere Tal des Foglia von dem des Conca trennen, in der Nähe der römischen Siedlung Pitinum Pisaurense, die um das Jahr 552 von den Goten zerstört wurde; zahlreiche Fundstücke aus dieser Zeit traten bei Grabungen zutage und werden heute im Antiquarium verwahrt. In diesem Gebiet wurde im Spätmittelalter die Pfarrkirche S.Cassiano errichtet, deren heutige Form das Ergebnis von Neuerungen aus dem 12. Jahrhundert ist. Das heutige Dorf wurde auf dem angrenzenden Hügel erbaut und von der Familie Gaboardi regiert, die über die Gemeinde Rimini herrschte. In dieser Epoche wurden der Palazzo del Podestà mit seinem Turm und die Kirche S.Francesco (1376) erbaut, für die Carlo da Camerino 1396 das wertvolle „Kruzifix“ malte (heute in der Pfarrkirche S.Michele Arcangelo). Nach langdauernden Kämpfen zwischen den Familien Malatesta und Montefeltro, wurde Macerata Feltria letztendlich im Jahr 1463 Teil des Herzogtums Urbino. Damals wurde das Dorf erweitert und die Befestigungen Mondagano und Cerignano von Francesco di Giorgio Martini ausgebaut. Erwähnenswert sind ferner der Konvent S.Chiara, das Oratorium S.Giuseppe und die Kirche S.Antonio. Das Theater „Angelo Battelli“ ist hingegen ein verhältnismäßig modernes Bauwerk (1932). Macerata Feltria ist Sitz eines modernen Thermalbades mit einer lokalen, schwefelhaltigen Quelle. Gastronomie: Bohnen mit Speck, Tagliatelle mit Georgspilzen, Reh mit Trüffeln.