Diese Ortschaft liegt im oberen Cesanotal, an den bewaldeten Hängen des Berges Catria. Das Schloß entstand im 13. Jahrhundert als strategisch wichtiger Punkt zur Kontrolle einer der beiden Verbindungsstraßen zwischen den beiden Apenninhängen. 1384 wurde der Ort ein Teil des Herzogtums Urbino; in der Zeit dieser Herrschaft, im Jahre 1481, beauftragte der Herzog Federico von Montefeltro den Architekten Francesco di Giorgio Martini damit, in Serra Sant'Abbondio eine imposante Befestigungsanlage zu erbauen, die später zerstört wurde. Trotz dieses Verlustes hat der Ort bis heute den Grundriß des antiken, mittelalterlichen Schlosses und zwei der ursprünglich vier Zugänge bewahrt: die Porta Santa mit dem überragenden Uhrturm und die Porta Macione (13. Jh.). Die frühchristliche Krypta S.Biagio ist noch älter (7. oder 8. Jh.). Erwähnenswert ist ferner die Kapelle "Santa Maria della Canale" mit einem Fresko aus dem 15. Jahrhundert. Nicht weit vom Dorf entfernt, zwischen Lärchen- Eichen- und Haselnußwäldern, liegt die berühmte Kamaldulenser-Eremitei S.Croce von Fonte Avellana, die vom Massiv des Catria überragt wird; sie wurde im Jahre 977 gegründet und von Dante Alighieri, der sich hier im Jahr 1310 aufhielt, in seinen Versen erwähnt. Dieser beeindruckende, mittelalterliche Komplex besteht aus einer Kirche mit Krypta, einem Kapitelsaal, einem Kloster und einem einzigartigen Skriptorium. Gastronomie: Crescia sfogliata, Pencianelle mit Bohnen, Kaninchen auf Fenchelkraut.