Si deve ad una esposizione collettiva inauguratasi nel 1988, presso il cinquecentesco Convento dei Servi di Maria, la creazione di un'importante collezione d'arte contemporanea, che oggi costituisce la prestigiosa raccolta del Conventino.

L'esposizione era intitolata "Borderline", proprio a voler indicare quelle espressioni artistiche d'avanguardia che sarebbero poi entrate a pieno titolo nei libri di storia dell'arte. A quella mostra ne seguirono altre che attirarono l'interesse della critica. Le proposte artistiche emerse con la prima edizione hanno dato vita al seguito di Borderline che negli anni (fino al 1994) ha prodotto interessanti mostre tra le quali una dedicata all'Architettura (in collaborazione con l'Accademia di Belle Arti di Urbino), "T", dedicata a giovani artisti e infine "Anime inquiete", dedicata al marchigiano Leonardo Nobili.

Da questa prima programmazione prende origine la raccolta, sviluppatasi negli anni e costituita da opere donate dai vari artisti, tra i quali Eliseo Mattiacci, Paolo Icaro, Hidetoshi Nagasawa, Claudio Costa, Antonio Paradiso, Cristian Cassar, Gabriele Giorgi, Mimmo Conenna, Mimmo Rosselli.
La ricerca espositiva si propone con iniziative annuali collettive e personali, tra le quali ricordiamo "Blow up: di generazione in generazione"e "Stanze segrete".

Con le mostre personali del ciclo "Memoriale dal Convento" le celle del Conventino ospitano importanti artisti della scena contemporanea come Enzo Cucchi, Ettore Spalletti, Mario Merz e Giulio Paolini, con un dialogo aperto tra opere e genius loci, sotto la direzione artistica di Ludovico Pratesi.

La raccolta permanente è costituita soprattutto da opere scultoree ed installative che documentano a pieno quelle che sono state le linee estetiche ed artistiche che hanno caratterizzato la ricerca dagli anni Sessanta fino ai giorni nostri. La collezione è allestita in parte nelle sale ristrutturate del Conventino in parte all' esterno, con sculture di notevoli dimensioni esposte nell'ampio spazio che circonda l'edificio. La sede si avvale anche di un ricco materiale documentario consultabile sull'attività espositiva svolta.