Posta a difesa del versante appenninico, ai confini meridionali del Ducato di Urbino, la rocca di Frontone si distingue per la singolare conformazione a vascello dotata di un puntone in luogo di prua. 

Situata su una eccezionale emergenza naturale - un'altura di  571 metri di altezza, di fronte al Catria e alla catena appenninica - la rocca costituì a lungo,  in effetti, un baluardo difensivo di grande importanza.

L'aspetto attuale è il risultato delle trasformazioni e dei diversi passaggi di proprietà che si sono succeduti a partire dal secolo XI, epoca cui risalgono le prime strutture fortificate. 

I Montefeltro entrarono  in possesso del feudo di Frontone verso la metà del XV secolo, subentrando al lungo dominio della famiglia Gabrielli di Gubbio e ad una breve parentesi malatestiana. Ed è proprio ai Malatesta che vanno riferiti l'ampliamento del primo fortilizio e la creazione di alcuni ambienti d'abitazione, mentre all'età dei Montefeltro risale il puntone triangolare che funge da testata sul lato settentrionale.

Per le sue corrispondenze con la fortezza di San Leo è stata avanzata, anche in questo caso, un'attribuzione a Francesco di Giorgio Martini, che non ha però trovato conferma nelle indagini critiche più recenti.

Nei secoli seguenti la rocca passò ai Della Rovere e successivamente ai Della Porta che vi operarono sensibili trasformazioni, accentuando il carattere residenziale e civile del complesso, a danno della struttura bellica.

L'intero castello fu ceduto nel 1530 da Francesco Maria della Rovere al conte Gianmaria Della Porta per i servizi resigli, facendo così assurgere Frontone al rango di contea.

Nel 1536 i della Porta apportarono modifiche al centro abitato del castello e alla rocca, costruendo una torre all'ingresso del borgo e restaurando la rocca.

La Rocca è uno dei centri più significativi della rete SPAC