Nelle fonti itinerarie antiche la località Ad Calem, da inserire nell’ager del vicino municipium di Pitinum Mergens (Pole di Acqualagna), è ricordata lungo la via Flaminia sia come statio per il cambio dei cavalli sia come piccolo vicus.

Il nome antico sopravvive nel toponimo medievale e moderno di Cagli.

La documentazione archeologica, perlopiù raccolta nel Museo Civico, non legittima a supporre niente di più sullo stato giuridico dell’abitato di Cagli (Cale) in epoca romana. Esso, tuttavia, sorto alla confluenza tra due torrenti, nel punto più favorevole per attraversarli, ereditò sicuramente le funzioni di centri più antichi presenti nella zona, tra cui, particolarmente noto per i bronzi etruschi e italici rinvenutivi nell’Ottocento, il luogo di culto in località Coltone.

Questa parte di territorio appenninico, del resto, è stata attraversata sin dalla preistoria dai percorsi che legavano la costa adriatica al bacino del Tevere e al versante tirrenico della penisola, sfruttando le strettoie del Furlo, del Burano e il passo della Scheggia. Proprio col nome (calles) con cui venivano indicati in latino tali antichi percorsi, spesso veri tratturi per la transumanza delle greggi, è da collegare secondo i più il nome di Cagli.

Il centro era importante in età romana soprattutto per la sua posizione stradale sulla via Flaminia: l’Itinerarium Antonini (III secolo d.C.) ricorda Ad Calem come ottava tra le principali stazioni della via Flaminia, al 151° miglio. Questo legame con la Flaminia è ancora più marcato se facciamo riferimento alle notevoli testimonianze monumentali presenti lungo l’antica strada, fra cui, proprio nei pressi della città, il ponte di M. Allius, detto “di Mallio”, dalla popolare e non corretta lettura di un’iscrizione, posta da un certo M(arcus) Allius Tyrannus, che in epoca augustea ne curò il restauro.

Il ponte, costruito con ogni probabilità in età tardorepubblicana, è particolarmente interessante, oltre che per la sua buona conservazione, per il fatto di essere costituito non da un’arcata, ma da un anello chiuso del diametro di m 11,66, attualmente invisibile nella parte inferiore perché coperta da detriti.

Dalla parte opposta di Cagli rimangono, invece, ben in vista le basi dei pilastri pertinenti ad un altro ponte romano, denominato Ponte Taverna. Se la città aveva avuto un ruolo di secondaria importanza durante l’epoca romana, divenne invece un centro strategico in età bizantina, strettamente legata a quel Castrum Luceolis, fondato con ogni probabilità intorno al VI secolo a controllo del diverticolo della via Flaminia.

In età altomedievale la città crebbe fino a diventare, nell’VIII secolo, sede episcopale, con un àmbito diocesano che ricalcava in parte quello dell’ormai decaduto municipium di Pitinum Mergens.

La città medievale era ubicata a sud-ovest dell’attuale Cagli, in posizione più elevata, sul Colle della Banderuola, propaggine del Monte Petrano. Essa ebbe alterne vicende fino a quando non fu distrutta, nel 1287, ad opera dei Brancaleoni. Fu allora che per volontà di Papa Nicolò IV fu ricostruita più in basso, nel sito attuale. Entrata a far parte dei domini dei Montefeltro seguì le vicende del Ducato, fino alla devoluzione alla Chiesa nel 1631.