Il territorio del comune di Cantiano si connota, nel corso della storia, per una sua costante frequentazione come luogo di passaggio verso i pascoli appenninici, in relazione alle naturali vie della transumanza e verso l’Umbria, attraverso il vicino ed agevole Passo della Scheggia (632 m s.l.m.).

La presenza umana vi è attestata fin dal Paleolitico inferiore: numerosi sono stati i ritrovamenti sparsi di manufatti litici, punte di freccia, asce, utensili vari. Verosimilmente sparso fu l’insediamento umano di età preromana ed aperto agli influssi delle concomitanti popolazioni italiche Picene, Galliche, Umbre e, per lo meno come presenze di natura commerciale, Etrusche.

Preponderanti sono senz’altro le testimonianze riferibili agli Umbri che, a partire dal VII sec. a.C., si attestarono nelle vallate interne appenniniche. Tra le genti Umbre menzionate nelle Tavole Eugubine, compaiono i Klaverni, che vengono da più parti ricondotti all’attuale località di Chiaserna, frazione di Cantiano, dov’è stata segnalata una necropoli con tombe a cappuccina e a cassetta in località Manpuja.

Probabilmente legato alla Lex Flaminia de agro Gallico et Piceno viritim dividundo del 232 a.C., nel periodo di costruzione dell’omonima via, fu lo stanziamento di coloni Romani in fattorie sparse nel territorio, a presidio di un’area non ancora al completo riparo dal nemico gallico.

Attualmente sono attestati resti di strutture abitative di epoca romana ad esempio a Roteggio ed a Pontericcioli: in entrambi i casi si tratta di edifici con alcuni ambienti pavimentati a mosaico.

La frequentazione e la vitalità del territorio di Cantiano furono legati senz’altro alla via Flaminia, che lo attraversa e della quale è visibile e percorribile l’antico tracciato, oggetto di numerosi interventi di manutenzione e di monumentalizzazione, soprattutto durante il principato di Augusto.

Qui, in un non meglio precisato luogo, probabilmente in quell’anonima statio (luogo di sosta) posta tra Ad Calem (Cagli) e Ad Ensem nella Tabula Peutingeriana, sorgeva Luceolis, un centro utilizzato come punto di sosta in età repubblicana ed imperiale.

Questo tratto di Flaminia mantenne intatta la sua efficienza anche nel tardo impero: è del 305 d.C. una colonna miliare rinvenuta incorporata in una casa colonica detta Colnovello, dedicata ai due Cesari Gaio Flavio Valerio Severo Gaio Galerio Massimino e ora conservata nell’atrio del Palazzo Comunale. Luceolis divenne un importante centro dal punto di vista militare e strategico nel periodo tardoantico ed altomedievale.

Le fonti ne fanno più volte menzione come scenario delle tormentate vicende della guerra greco-gotica (535-553 d.C.), degli scontri tra Bizantini e Longobardi, che portarono al costituirsi del cosiddetto “Corridoio Bizantino” (605 d.C.), fino all’arrivo dei Franchi nel 756 d.C., che donarono il loro territorio al Papa. Distrutta una prima volta da Ottone III (966 d. C.), Luceolis comincerà da questo momento in poi il suo lento ma inesorabile declino, dalla privazione della sede vescovile nel 1007, alla donazione di gran parte dei suoi possedimenti all’Eremo di Fonte Avellana (1128).

La fine si ebbe con ogni probabilità tra il 1130 ed il 1140, quando, fattosi incoronare imperatore da Papa Innocenzo II, Lotario II di Supplinburgo scese in Italia e distrusse quelle località che gli erano state precedentemente ostili: tra di esse era anche Luceolis.

Percorrendo la Statale Flaminia, provenendo da Cagli, ai piedi delle impervie gole del Burano, si conserva pressoché integro il Ponte Grosso, uno dei ponti meglio conservati e più consistenti della via Flaminia. Si tratta di una poderosa struttura a due arcate, larghe circa 7 m, che poggiano su un basso filare d’imposta e con pila centrale larga circa 5,40 m.

È costruito in pietra corniola locale, lavorata in opera quadrata limitatamente al paramento esterno, mentre le altre parti sono costituite da filari di lastre di diverso spessore, messe in opera a secco e non rifinite.

Per le sue caratteristiche, il ponte rientra nella serie degli interventi di ristrutturazione della via Flaminia promossi da Augusto.

Proseguendo in direzione Gubbio, a circa 3 km da Cantiano, è possibile percorrere a piedi l’antico tracciato della via Flaminia presso l’area archeologica di Pontericcioli. Proprio sotto l’attuale strada statale, si staglia un imponente muro di terrazzamento, lungo circa 50 m e alto più di 5 m, costituito da grossi blocchi disposti a secco in filari regolari di conglomerato breccioso, detto localmente “pietra grigna”.

Presenta inoltre quattro contrafforti posti a distanza ineguale tra di loro, larghi circa m 1,50 e sporgenti m 1,10. Tutta la struttura poggia su di un considerevole strato di breccia pressata.

È possibile osservare la presenza di un muretto di rinforzo addossato, che testimonia uno dei tanti interventi di restauro effettuati nei secoli passati, come attestano inediti documenti d’archivio, fin dal XVI sec.

Poco più avanti, sulla sinistra, sormonta il corso del torrente Botano, un altro Ponte Grosso.

Si tratta di una struttura a due fornici, ognuno largo m 1,70, separati da un piccolo frangiacque con cornice sporgente all’imposta della volta. La ghiera è costituita da conci in pietra corniola alti circa un m. Le ammorsature, molto articolate, seguono un andamento spezzato ricco di spigoli, a seconda dell’andamento della corrente. A nord-est il ponte presenta un potente argine, mentre il prospetto ovest ha una leggera concavità, da mettere in relazione con l’andamento della sede stradale.

Sia il muro di terrazzamento, sia il ponte, per considerazioni di carattere strutturale e per le analogie con il Ponte Mallio di Cagli, vengono collocati in età tardo-repubblicana.

Proseguendo per il sentiero, è possibile notare tra la vegetazione e l’attuale selciato, tracce dell’antica pavimentazione stradale e degli interventi di consolidamento della via, volti soprattutto a contenere la franosità del terreno circostante. Proprio a questo scopo fu probabilmente più volte rimaneggiato nel corso dei secoli, il Ponte a tre archi, che sorge su una spianata, ai piedi di una collina, che mostra chiare le tracce di frane e smottamenti.

Scendendo al di sotto dell’antico tracciato, si può osservare questa monumentale struttura, in origine a tre arcate, ognuna larga circa m 3.

La base è in filari regolari di pietra corniola, mentre il paramento esterno è costituito da lastre più piccole, messe in opera a secco. Ad interventi posteriori sono riconducibili i due muri di rinforzo addossati , che ostruirono completamente le tre arcate.

Poco sopra il Ponte a tre archi, nel sito di Montemartino, emergono i resti di un altra sostruzione in filari regolari di pietra corniola, di cui resta un solo contrafforte. Si ha notizia del rinvenimento, in prossimità del muro suddetto, di un’iscrizione riferibile all’epoca di Adriano.