Le origini dell’edificio, ricavato all’interno della ex chiesa di S. Filippo Neri, sono tardo settecentesche (1789, anno di costituzione della ‘Società dei Condomini’), ma l’aspetto che la piccola sala presenta attualmente risale a un generale rinnovamento della stessa portato a termine nel 1887. Quello stesso anno il Comune approvò il regolamento dell’Accademia del Teatro, formata da soci e associati, fra i quali si nominava il Principe del Teatro responsabile della cura del fabbricato. Non si conosce, purtroppo, il nome di chi progettò il primitivo teatro, né di chi ne diresse il ripristino e provvide al rinnovo delle decorazioni.

Il teatro si appoggia da un lato sulle mura castellane di nord-ovest e si affaccia sulla Piazza della Rovere con una piccola facciata, stretta tra edifici privati di dimensioni ridottissime, sufficienti appena a contenere la porta d'accesso all'interno, sovrastata da una piccola finestra ottagonale.

Il paramento esterno, un tempo intonacato, si presenta oggi a mattone nudo.
La struttura conserva ancora le mura perimetrali e la cripta sotterranea dell'antica chiesa. Nella navata di quest'ultima, alla quale si accede tramite un atrio, fu ricavata la platea, nell'abside invece fu ricavato il palcoscenico, al di sotto del quale trovano posto i camerini ed i meccanismi di manovra.

La pianta a U, peraltro, è quella originaria, così come i primi due ordini di palchi, mentre è aggiunto il terzo ordine e interamente rifatte, insieme con la volta, risultano tutte le decorazioni pittoriche. Quest’ultima è decorata con una trama a merletto su toni di azzurro intenso e con una corona di festoni e putti posta attorno a un medaglione raffigurante Apollo che suona la cetra. 

Motivi a festoni e arabeschi ricoprono anche i parapetti a fascia dei tre ordini di palchi (38 in totale, compresi i 6 di proscenio) e il boccascena delimitato da paraste joniche.

Un tempo il piano in legno della platea, tutt’ora conservato, aveva la possibilità di sollevarsi fino al livello del palcoscenico per consentire le feste danzanti. Da una polizza assicurativa del 1894, inoltre, si sa che il teatro era dotato di due camerini ai lati del palcoscenico, che fra il primo e il secondo ordine esisteva un ambiente adibito a caffè, mentre al piano del secondo ordine esisteva una sala utilizzata per le riunioni e che le scale interne erano di pietra bianca del Furlo.

Il teatro fu molto attivo nell’800; si tenevano annualmente decine di rappresentazioni, commedie, operette e veglioni nel periodo di carnevale.

Nel 1823 in soli due mesi vennero messe in scena 29 rappresentazioni di buon livello artistico con la partecipazione di importanti compagnie a livello nazionale.

Degno di nota quanto riportato in un manoscritto inedito, risalente al 1889: "Esisteva fino da tempo antico il teatro Apollo condominio di soci proprietari. Arnese nuovo e pulito, appagò forse il desiderio di quel tempo di facile contentatura; ora lasciava molto a desiderare anche ai meno esigenti. L’ingresso parte principale pareva quello di una grotta cantina; camere e camerini erano una squallida miseria, i palchi pochi, tutto il locale un avanzo corroso dall'umidità. e dal tempo edace. Si pensò di migliorarlo e in un decennio ecco un ristauro quasi da fondo in tutte le sue parti; ampliamento di camerini e camere, aumento di un ordine di palchi, nuovo soffitto, dorature e pitture, nuove scene, macchinismo e lumi, ed un arredamento completo ed elegante. Nel Carnevale 1887 ne fu l'apertura affidata alla Celebre Compagnia Comica Rizzotti, che riescì splendidissima".

Anche questo, come molti teatri storici, fu trasformato nel 1947 in sala cinematografica e poi definitivamente chiuso per inagibilità nel 1957.

Nel 1983 il Comune di Mondavio approva un progetto per i lavori più urgenti di consolidamento che viene approvato dalla Soprintendenza nel 1984.

Segue nel 1988 il progetto generale di restauro e si realizza lo stralcio dei lavori che consente di salvare l’edificio dal crollo imminente.

Il teatro è stato recentemente restaurato e riaperto al pubblico.