Cette ancienne localité du Metauro se dresse sur un plateau, aux pieds des Monts des Cesane. Une ancienne inscription rappelle que, en 1204, à l'époque du Pape Martin IV, Isola del Piano, alors assujettie aux Gibelins d'Urbino, fut incendiée par la population de Rimini, appelée à secourir les Guelfes qui avaient trouvé refuge à Sassocorvaro. Plus tard, le village fit partie du duché d'Urbino, jusqu'au moment où, en 1574, il fut cédé en fief au marquis Camillo Castiglioni de Mantoue et à ses descendants. Dans le centre urbain, on peut encore admirer le Palais Castiglioni (aujourd'hui appelé Bartolini) et son portail du XVIe siècle, édifié à la même époque que le Clocher de l'Horloge qui flanque le Palais Municipal. Particulièrement intéressante du point de vue artistique, l'église de l'Annunziata abrite des fresques Renaissance et une Vierge attribuée à l'atelier de Giovanni Santi. Autrefois, Isola del Piano était renommée pour ses carrières de pierre d'où l'on obtenait également du marbre blanc à nervures noires, particulièrement résistant au gel et utilisé pour réaliser des décors extérieurs, des sols et des escaliers. Gastronomie: produits d'agriculture biologique, vin Bianchello del Metauro.