Macerata Feltria se dresse au milieu des collines qui séparent la haute vallée du Foglia de celle du Conca, non loin du site du municipe romain de Pitinum Pisaurense, détruit par les Goths vers l'an 552 et dont on a retrouvé de nombreux vestiges qui constituent actuellement l'Antiquarium. Dans cette zone, pendant le haut Moyen-Âge, fut édifiée l'église paroissiale de S. Cassiano, dont l'architecture actuelle remonte au XIIe siècle. Le nouveau centre, reconstruit sur la colline la plus proche, fut dominé par les Gaboardi, Capitaines de la commune de Rimini. À la même époque, furent édifiés le Palais du Podestat et sa tour ainsi que l'église de S. Francesco (1376), pour laquelle fut réalisé le splendide "Crucifix" peint par Carlo da Camerino en 1396 (actuellement conservé dans l'église paroissiale de S. Michele Arcangelo). Macerata, qui fut impliquée dans les luttes entre les Malatesta et les Montefeltro, fit définitivement partie des domaines d’Urbino en 1463; à cette époque, le bourg fut agrandi et Francesco di Giorgio Martini rénova les fortifications de Mondagano et de Cerignano. Parmi les édifices les plus prestigieux: le couvent de S. Chiara, l'oratoire de S. Giuseppe et l'église de S. Antonio. Un bâtiment relativement moderne (1932), le Théâtre 'Angelo Battelli'. Macerata Feltria comprend une station thermale moderne qui exploite les eaux sulfureuses locales. Gastronomie: Haricots à la couenne, "Tagliatelle" aux mousserons, Chevreuil aux truffes.