L'ancien 'château' de Mondavio, perché sur une colline qui surmonte la vallée du Cesano, domine le panorama avec ses tours, ses clochers, son enceinte et la puissante forteresse adjacente. Au XIVe siècle, le centre était déjà un 'château' prédominant, ce qui engendra le vicariat qui domina fort longtemps 18 autres châteaux. En 1474, Giovanni Della Rovere entra en possession de ce château et chargea Francesco di Giorgio Martini d'ériger l'imposante Forteresse des Della Rovere, dont l’enceinte abrite aujourd’hui un Musée historique et une riche Armurerie. Jusqu'en 1631, avec le territoire de l'ancien vicariat, Mondavio fut annexé au duché d’Urbino. Dans son enceinte, sur la place et le long de ses ruelles caractéristiques, se dressent l’austère Palais Municipal, l'ancienne église et le couvent de S. Francesco, rénovés au cours du XVIIIe siècle, et la collégiale des Saints Pietro et Paterniano, reconstruite par Bartolomeo Genga au XVIe siècle et agrandie au XVIIIe siècle. Le petit Théâtre Apollo date du XIXe siècle. Grande attraction: la fastueuse évocation en costumes de la 'Chasse au sanglier' qui remonte à l'époque Renaissance. Gastronomie: "Tacconi", Sanglier rôti, vin santo (vin blanc liquoreux) 'Mons Avium'.