Sur une colline qui se dresse sur la rive droite du Metauro inférieur, on trouve l'ancien bourg de Sant'Ippolito, fondé par les habitants de Fossombrone entre le VIe et le VIIe siècle; il doit son nom à une Basilique du Ve ou VIe siècle, bâtie le long de la Via Flaminia. Au cours des siècles, ce village a suivi le destin de Fossombrone, auquel il est toujours resté lié; il a acquis sa célébrité grâce à ses tailleurs de pierre et à ses marbriers qui, dès le XIVe siècle, commencèrent à exploiter les carrières de pierre et de marbre locales. Aujourd’hui, S. Ippolito représente une sorte d’écomusée où l’oeuvre des artisans locaux se retrouve partout, presque chaque maison arbore des niches décorées, des portails et ornements de tout type. Dans l’enceinte, on peut admirer les églises de S. Antonio et de S. Ippolito, à l'intérieur desquelles se trouvent les retables réalisés par les marbriers locaux. À ne pas manquer, la Tour de l'Horloge dont l’élégante partie supérieure est surmontée d’une petite coupole (XVIIIe siècle). Malheureusement, la forteresse érigée par Francesco di Giorgio Martini pour Federico da Montefeltro a disparu. Les châteaux captivants de Reforzate et Sorbolongo, toujours encerclés par une haute enceinte escarpée, font également partie du territoire de S. Ippolito. Gastronomie: "Piadina" feuilletée, "Crescia" de Pâques, Lapin rôti.